Montorgiali Nach Montorgiali kommt man vom Ort “Bivio Montorgiali”, der 19 km von Grosseto entfernt an der S.S. 322 Grosseto-Manciano liegt. Das kleine Kastell Montorgiali ist mindestens seit dem 12. Jahrhundert urkundlich bezeugt. Im 13. Jahrh. wurde es von einer örtlichen Adelsfamilie beherrscht, die mit den Fürsten von Cotone und Siena verbündet war. Zu Ende des Jahrhunderts ereignete sich der erste Akt der Unterwerfung unter Siena, das am Ende des 16. Jahrh. gleichzeitig Montorgiali, Cotone und Monterò erwarb. Man durchquert das Dorf auf der Via del Corso und erreicht Piazza del Mercato. Bergauf führt die Via della Chiesa zur Kirche San Biagio, die 1744 grundlegend restauriert worden ist.
Dieser Kirche entstammt ein von Alessandro Casolani (Mensano 1552 – Siena 1606) bemaltes Banner mit den Heiligen Giorgio und Rocco auf der Vorderseite und einer Hl. Jungfrau mit Kind und Heiligen auf der Rückseite. Aus Sicherheitsgründen wird das Werk nun im Bistumsmuseum von Pitigliano aufbewahrt. In der Kirche können jedoch noch zwei Gemälde aus dem 17. Jahrh. besichtigt werden, die die Geburt der Hl. Jungfrau und die Geburt Jesu mit betenden Heiligen darstellen.
Entlang der Via della Chiesa erreicht man das Tor des Kastells mit Rundbogen. Rechts des Tores steht ein mächtiges Gebäude, das wahrscheinlich eine Zitadelle-Herrschaftshaus war. Die äußere Fassade weist einige Simse auf, die als Pechnasen zur Verteidigung dienten. Von außen kommend sind auf der rechten Wand Schießscharten zu sehen. Wiederum im Ortsinneren, verläuft rechts eine Straße entlang der Überreste der Burgmauer, an deren Ende rechts ein erheblich umgebauter Turm steht. Man kehrt nun auf die Via del Corso zurück, folgt ihr abwärts und erreicht unterhalb des Kastells die Via delle Rovine, die zu einem bedeckten Gang führt, der vielleicht ein talwärts gerichtetes Tor im unteren Teil des Mauerrings war.
Kurz außerhalb von Montorgiali befindet sich die Wallfahrtskirche San Giorgio, zu dessen Ehren jedes Jahr am 2. April ein religiöses Fest zelebriert wird. Die Ursprünge des Gebäudes sind ungewiß. Eine Pfarrei San Giorgio wird urkundlich im 13. Jahrh. erwähnt, doch erst im 17 Jahrh. gibt es eindeutige auf die Wallfahrtskirche bezogene Erwähnungen.
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