Proseguendo la strada sterrata oltre Montepò dopo circa 2,5 Km si gira a destra e, dopo 500 m si inizia un percorso a piedi che in 15.20 minuti conduce ai ruderi del castello di Cotone, sulla cima della collina.

Il Cotone fu un castello esteso e di una certa importanza, documentato a partire dal XII secolo. Fu dominato nel XIV secolo dalla famiglia senese Maggi del Cotone, legati ai signori di Montorgiali. Si trattava di gruppi signorili locali che agivano in accordo con Siena, contrapponendosi agli Aldobrandeschi. A fine XIV secolo i signori del Cotone vendettero la giurisdizione del castello a Siena. Il castello fu investito nel 1385 dal conflitto fra l’esercito di Siena e le truppe del ribelle senese Spinello Tolomei. Nonostante le devastazioni, il castello restò una comunità rurale abbastanza vivace almeno fino a tutto il ‘600. gli ultimi abitanti lo avrebbero abbandonato intorno alla metà del ‘700 per trasferirsi nel villaggio di Polveraia.

Sulla cima della collina i possono riconoscere le tracce della cinta muraria, delle tre porte e la localizzazione del cassero nella parte più alta all’estremità ovest.